أكدت أوبرا وينفري أن موقفًا مؤلمًا من بدايات مسيرتها المهنية وقع في عام 1985 خلال ظهورها في برنامج The Tonight Show، وذلك بعد تولّيها مقدمة A.M. Chicago بفترة وجيزة.
كان غياب جوني كارسون عن الحلقة، فتولت الكوميدية جوان ريفرز تقديمها، التي سرعان ما حولت الحوار إلى تعليقات عن وزن أوبرا. سألَت ريفرز عن سبب زيادة وزنها بعد فوزها بمسابقة جمال، وعلّقت على مظهرها وطلبت منها إنقاص وزنها، وهو ما شكل صدمة للمذيعة الشابة على الهواء.
غادرت الاستوديو بعد انتهاء الحلقة وهي تشعر بالإهانة الشديدة، إذ جاء السؤال في توقيت غير متوقع قرب نهاية المقابلة مما جعلها غير مستعدة نفسيًا.
وفي حديثها لاحقًا في CBS Sunday Morning أوضحت أنها أجابت بأنها تناولت كميات كبيرة من الطعام، وهو ما فتح الباب أمام مزيد من التعليقات المحرجة من ريفرز.
وعلى الرغم من قسوة الموقف، أكدت أوبرا أنها لم تشعر بالغضب تجاه جوان ريفرز، وأن الأخيرة لم تقصد إيذاءها، وأن السؤال صدر من صراحة مباشرة وليس بنية الإساءة، معتبرة أن التجربة المؤلمة شكّلت جزءًا من رحلتها الطويلة في عالم الإعلام.
